Что такое аминокислоты

Аминокислотами называют соединения, в молекуле которых одновременно присутствуют аминогруппа и карбоксил. Как и свойства всех гетерофункциональных соединений, свойства аминокислот в первом приближении являются суммой свойств, имеющихся в их составе функций. Своеобразие аминокислот заключается в том, что в них сочетаются две функции с противоположным химическим характером – аминогруппа с ее свойствами основания и карбоксильная группа с кислыми свойствами. Подобно таким неорганическим веществам, как гидроксид алюминия или цинка, аминокислоты являются соединениями амфотерными, сочетающими в себе свойства кислот и оснований.

В зависимости от взаимного положения обеих функциональных групп различают , β- и γ - аминокислоты.

-аминокислоты являются составными частями белков и участвуют в протекании важнейших биологических процессов. Первая аминокислота была выделена в 1820году французским исследователем Браконно кислотным гидролизом желатины, однако лишь через 13 лет в ней было обнаружено присутствие азота. Позднее была показана роль  - аминокислот как структурных элементов белка. К началу 20 века методом гидролиза белка было выделено более 20-ти аминокислот. Сейчас аминокислотный состав белка известен.

Как известно, для синтеза белков и других биохимических реакций организм использует исключительно аминокислоты, а не белки, поступающие с пищей. Некоторые аминокислоты, необходимые для роста и нормального функционирования животных организмов, потребляются готовыми из пищи, так как скорость их синтеза отстает от скорости расхода. Такие аминокислоты называются незаменимыми аминокислотами, к ним относятся: валин, лейцин, аргинин, треонин и другие.

Для  - аминокислот характерны исторические названия. Их происхождение связано со свойствами и названиями продуктов, из которых они впервые были выделены.

Аминокислоты называют также по названиям материнских карбоновых кислот. Положение аминогруппы и других заместителей обозначают буквами греческого алфавита.

Все природные аминокислоты (кроме глицина) оптически активны и принадлежат к L-ряду. Аминокислоты получают тремя методами: ферментативным, гидролитическим и синтетическим. Глутаминовую кислоту получают ферментативным способом.

При ферментативном способе аминокислоты образуются в процессе жизнедеятельности бактерий.

Если в недалеком прошлом  - аминокислоты получали в незначительных количествах и использовали преимущественно для научных исследований, то в настоящее время они стали многотоннажными промышленными продуктами, в связи с необходимостью обеспечения питанием все возрастающего населения планеты.

Неполноценность пищи заключается преимущественно в нехватке белков, которые в желудочно-кишечном тракте гидролизуются до аминокислот L-ряда. Наибольшее значение имеют некоторые незаменимые пищевые кислоты: L-лизин, L-метионин и L-глутаминовая кислота. Белковое голодание, определяемое сейчас в 3 миллиона тонн белка, соответствующих 15 миллионам тонн мяса крупного рогатого скота, преодолевается увеличением ресурсов сельского хозяйства (животноводство и земледелие), получением из углеводородов нефти микробиологического белка (кормового и пищевого) без вкуса и запаха, не уступающего по питательности пищевым белкам, богатого лизином, но лишенного метионина, и, наконец, добавлением к кормам животных и пище человека незаменимых аминокислот для повышения их питательной ценности. Так, например, добавление лизина к кормам снижает расход кормов и увеличивает привес сельскохозяйственных животных, а введение в корм метионина повышает яйценоскость.

-аминокислоты могут образовывать циклические амиды, построенные из двух молекул  - аминокислот. Такие соединения называют дикетопиперазинами.

-аминокислоты являются основным компонентом синтетической пищи на углеводной основе, содержащей необходимые витамины и синтетические вкусовые вещества. Поэтому возросшая потребность в  - аминокислотах потребовала разработки простых и дешевых способов их получения с использованием доступных исходных продуктов.

Физические и химические свойства

-аминокислоты – твердые кристаллические вещества, вследствие ионного строения имеют высокие и нечеткие температуры плавления, обычно хорошо растворимы в воде, плохо в спирте и совсем не растворяются в эфире.

Глутаминовая кислота

Глутаминовая кислота (-аминоглутаровая кислота) – самая распространенная в мире приправа (после соли), добавляется для улучшения вкуса почти всех пищевых концентратов и консервов, она также помогает бороться с некоторыми нервно-психическими заболеваниями.

Структурная формула глутаминовой кислоты:

HOOCC2CH2CH(NH2)COOH или

C—CH2—CH2—CH—C

ОН NH2 ОН

Молекулярная масса 143,17; бесцветные кристаллы. Плохо растворяется в воде и этаноле, не растворяется в эфире.

По химическим свойствам глутаминовая кислота – типичная алифатическая  - аминокислота. При нагревании образует 2-пирролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую кислоту, с Cu и Zn образует нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует главным образом  - карбоксильная группа, в некоторых случаях, например у природного трипептида глутатиона, - γ-аминогруппа. В синтезе пептидов из L- изомера наряду с -NH2 –группой защищают γ - карбоксильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают трет-бутиловый эфир действием изобутилена в присутствии кислот.

L-глутаминовая кислота встречается во всех организмах в свободном виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет около трети всех свободных аминокислот) и в составе белков.

L-глутаминовая кислота – предшественник в биосинтезе орнитина и пролина, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов К+ в центральной нервной системе.

Глутаминовая кислота – кодируемая аминокислота, заменимая. Мононатриевая соль глутаминовой кислоты, напоминающая по вкусу мясо, применяется в пищевой промышленности, соли Ca и Mg – для лечения психических и нервных заболеваний. Мировое производство L-глутаминовой кислоты около 270 тыс. тонн в год.

Глутаминовая кислота – белковая аминокислота. Имеет в молекуле асимметрический атом углерода, то есть может существовать в виде оптических антиподов. При этом в белках содержатся всегда аминокислоты одной конфигурации.

D, L-глутаминовая кислота получается присоединением в присутствии основных органических катализаторов нитроуксусного эфира к акриловому эфиру с последующим восстановлением и гидролизом.

Глутаминовая кислота в животном организме выполняет важные биологические функции, являясь основным продуктом биохимического переаминирования.

Что такое глутамат (глютамат) натрия

Структурная формула:

NaOOCCH2—CH2—CH—COONa или

C—CH2—CH2—CH—C

NaO NH2 NaO

Это вещество представляет собой натриевую соль глутаминовой кислоты. Сама кислота содержится в массе животных и растительных белков. Природная глутаминовая кислота в продуктах обеспечивает некий естественный фон потребления этого вещества, а натриевая соль всегда идет сверх него, увеличивая потребление глутамата.

Узнать, есть ли в продукте глутамат натрия, обычно несложно – он указывается в составе на этикетке. Иногда его обозначают как добавку Е621, а иногда глутамат скрывается за неким абстрактным «усилителем вкуса» - редкая из таких добавок не содержит глутамата натрия. В принципе это вещество с очень большой вероятностью есть во всех мясных, рыбных, куриных, грибных, соевых полуфабрикатах или готовых продуктах из них, чипсах, снеках, сухариках, соусах, очень много его в приправах, бульонных кубиках и сухих супах. Глутамат оживляет продукты, вкус которых умирает при хранении, или придает им вкус, которого у них нет о рождения, как, например, у сои.

Желтый порошок

Чаще глутамата натрия пищевики используют только хлорид натрия – обычную соль. В Японии и странах Восточной Азии глутамат натрия потребляют больше, чем где-либо. Он составляет основу кухни в этом регионе. Популярный вкус японской, китайской и тайской кухни – вкус глутамата. Там этот желтоватый порошок сыплют в блюда без меры. С ним даже связывают «синдром китайского ресторана», при котором у посетителей возникают приступы, очень похожие на приливы у женщин. Вкус знаменитого соевого соуса – это тоже вкус глутамата.

Потребление слишком большого количества глутамата натрия, используемого обычно в качестве усилителя вкуса в восточной кухне и в пищевых продуктах, полученных промышленным путем, может довести до слепоты, - информирует свежий номер известнейшего журнала «Нью Сайентист».

Ранее было известно, что глутамат, введенный непосредственно в глаз, поражает нервный аппарат этого органа. Теперь японские ученые под руководством профессора Хироши Огуро решили проверить, как влияет на глаз глутамат натрия в составе пищевых продуктов. Медики в течение 6 месяцев кормили крыс тремя различными диетами. У крыс получавших очень большие дозы глутамата натрия, настолько серьезно поражались нервы сетчатки глаза, что животные теряли зрение. Крысы, сидевшие на диете с умеренным потреблением глутамата также имели повреждение сетчатки, но в меньшей степени. У животных, питавшихся без этой пищевой добавки, с сетчаткой все было нормально.

Чисто японское убийство

По мнению японских исследователей, глутамат связывается клетками сетчатки и уничтожает их. Профессор Огуро считает, что этот механизм лежит в основе чрезвычайно высокого распространения в Восточной Азии особого типа глаукомы, при которой глазное давление не увеличивается.

- В России такой формой болезни страдает примерно 20 - 30 % всех больных глаукомой (данные по заболеваемости в г. Усть-Куте врачи больницы ст. Лена не дали), а в Японии больных глаукомой с нормальным глазным давлением на 30 – 40 % больше, чем у нас, - рассказывает известнейший специалист по глаукоме Евгений Егоров, профессор, заведующий кафедрой глазных болезней Российского государственного медицинского университета. – Это очень интересное исследование японских коллег. Весь мир внимательно присматривается сейчас к роли глутамата в развитии глаукомы. Полгода назад у нас в университете даже была защищена докторская диссертация на эту тему. Глутамат запускает в сетчатке процесс апоптоза – запрограммированной гибели клеток. Версия японских ученых мне кажется вполне оправданной и интересной, но, к сожалению, весьма неприятной – глутамат действительно широко распространен в продуктах.

Границы безопасности размыты

В связи с такими открытиями всегда встает вопрос дозы: животные в эксперименте получают очень большие количества различных веществ, гораздо больше, чем люди с едой. Но вот что по этому поводу говорит Пенг Ти Хоу, специалист по глаукоме из Мурфилдской глазной больницы в Лондоне: «Количество глутамата натрия в питании экспериментальных крыс было многократно выше, чем мы обычно съедаем с пищей. Но если вы «глутаматовый наркоман», а таких немало среди любителей современного фаст-фуда, то у вас вполне возможны проблемы с сетчаткой».

Есть еще ряд факторов, свидетельствующих о том, что не полезны и те дозы глутамата, которые потребляет человек. Во-первых, порог безопасного потребления глутамата неизвестен, и он может оказаться у человека более низким, чем у крыс. Так бывает.

Во-вторых, глутамат может действовать медленно, накапливая негативный эффект в течение десятилетий. И в пользу этого говорит тот факт, что глаукома с нормальным глазным давлением обычно начинает проявляться в возрасте после сорока.

- Начиная с этого возраста, глаукома встречается у 1,5 – 2 % людей, - рассказывает Евгений Егоров. – При нормальном давлении болезнь может долго никак себя не проявлять. Приступов нет, зрение долго компенсируется, нередко за счет второго, здорового глаза – у нашего органа зрения хороший запас прочности. Поэтому уже больные люди подолгу не обращаются к врачам.

Экспериментальная часть

Я решила проверить так ли много, как пишут ученые, содержится глутамата натрия в продуктах.

Исследуемые продукты Содержание усилителя вкуса

Е621 (глутамата натрия)

Бульонные кубики: Knorr +

Gallina Blanca +

Сухарики: «Кириешки» +

«Три корочки» +

Соевый соус: «Стебель бамбука» +

«Там-Там» +

Батончики: «Сникерс» —

«Twix» —

Шоколад: «Alpen Gold» —

«Воздушный» —

Чипсы: «Lays» +

«Lays MAX» +

«О’кей» —

«Chip N Go» —

Кальмар копченый «Камчатка» +

Рыбные консервы: «Печень» —

«Шпроты» —

«Скумбрия» —

«Сайра» —

Картофельное пюре «Роллтон» +

Лапша: «Донсан», «Доширак», «Роллтон» +

«Квисти» —

Сухие супы «Руссий продукт»: «Мясной» +

«Куриный» +

«Гороховый» +

Воздушная кукуруза «Пиф-Паф» —

Продукты, содержащие усилитель вкуса Е621 (глутамат натрия), нежелательно часто употреблять в пищу, так как глутаминовая кислота имеет способность накапливаться в организме и негативно действовать на зрение.

Поэтому из выше перечисленных продуктов я рекомендую для употребления: лапшу «Квисти», воздушную кукурузу «Пиф-Паф», шоколад «Сникерс», «Twix», «Воздушный», «Alpen Gold», чипсы «О’кей», «Chip N Go», а так же рыбные консервы российского производства.

Рекомендации

Рекомендации профессора, доктора медицинских наук, руководителя лаборатории по изучению глазных болезней Елены Тарутта.

Чтобы сохранить зрение с молодости, необходимо обязательно питаться продуктами, содержащими цинк, медь, железо. Самое доступное – это яблоки. Нужен кальций – им богаты молочные продукты. Необходимы белки как растительного, так и животного происхождения. Полезны черника, содержащая антоцианозиды и флавоноиды, и морковь, в которой содержатся природные антиоксиданты – каротиноиды. Эти вещества защищают ткани глаза, способствуют улучшению зрительных функций, снижают риск развития дистрофии сетчатки. Богаты антиоксидантами, в частности витамином Е, орехи, семечки, растительное масло.